結(jié)構(gòu)式

物競編號(hào)	02A5
分子式	C6H10O4
分子量	146.14
標(biāo)簽	乙二酸二乙酯, 二乙基草酸酯, Oxalic acid diethyl ester, Ethyl oxalate, Diethyl ethanedioate, 脂肪族羧酸及其衍生物

• 編號(hào)系統(tǒng)
• 物性數(shù)據(jù)
• 毒理學(xué)數(shù)據(jù)
• 生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
• 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
• 計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
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  • 性質(zhì)與穩(wěn)定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：95-92-1

MDL號(hào)：MFCD00009119

EINECS號(hào)：202-464-1

RTECS號(hào)：RO2800000

BRN號(hào)：606350

PubChem號(hào)：24848078

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色油狀液體，有芳香氣味。^[14]

2.熔點(diǎn)（℃）：-40.6^[15]

3.沸點(diǎn)（℃）：185.4^[16]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.08（20℃）^[17]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：5.04^[18]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（84℃）^[19]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2992.9^[20]

8.臨界壓力（MPa）：3.09^[21]

9.辛醇/水分配系數(shù)：0.56^[22]

10.閃點(diǎn)（℃）：75.6（CC）；76（OC）^[23]

11.爆炸上限（%）：8.4^[24]

12.爆炸下限（%）：1.5^[25]

13.溶解性：可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[26]

14.黏度（mPa·s,15oC）：2.311

15.閃點(diǎn)（oC,閉口）：76

16.閃點(diǎn)（oC,開口）：75

17.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：41.58

18.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.81

19.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：7.12×10^-12

20.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.12979

21.常溫折射率（n²⁵）：1.4074

22.相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.079

23.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.0031^86.7

24.臨界密度（g·cm^-3）：0.33

25.臨界體積（cm³·mol^-1）：443

26.臨界壓縮因子：0.184

27.偏心因子：0.568

28.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3048.2

29.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-742.0

30.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2984.7

31.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-805.5

32.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：264.8

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50：2000mg/kg；大鼠經(jīng)口LD50：400~1600mg/kg

2、對(duì)皮膚有輕度刺激。中毒癥狀為呼吸紊亂和肌肉顫動(dòng)，腎臟中有大量草酸沉積和腎小管擴(kuò)張。

3.急性毒性^[27]  LD50：400mg/kg（大鼠經(jīng)口）

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[28]

LC50：75mg/L（96h）（魚類）

IC50：7mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[29]  MITI-I測試，初始濃度100mg/L。污泥濃度30mg/L，28d后降解80%。

3.非生物降解性  暫無資料

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：33.39

2、摩爾體積（cm³/mol）：134.5

3、等張比容（90.2K）：320.3

4、表面張力（dyne/cm）：32.1

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：13.23

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52.6

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:114

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[30]  穩(wěn)定

2.禁配物^[31]  酸類、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、水

3.避免接觸的條件^[32]  受熱

4.聚合危害^[33]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[34] 儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1、無水草酸與乙醇在溶劑甲苯存在下進(jìn)行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯經(jīng)精餾為成品。原料消耗定額：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。

2、其制備方法是將乙醇、苯、草酸加入反應(yīng)釜中加熱至68℃，共沸回流脫水，至無水帶出為反應(yīng)終點(diǎn)，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，減壓蒸餾，收集103℃/6kPa餾分，為草酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。

3.制法：

于裝有攪拌器、分水器的反應(yīng)瓶中，加入無水草酸^①（2）45g（0.5mol），無水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，濃硫酸10mL。攪拌下加熱于68～70℃回流共沸脫水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗，無水硫酸鈉干燥。常壓蒸餾，收集182～184℃的餾分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①無水草酸可以用如下方法來制備：將粉狀含結(jié)晶水的草酸與四氯碳一起加熱回流，共沸脫水，直至無水蒸出。抽濾，干燥，貯存于干燥器中備用。也可直接于烘箱中干燥來制備無水草酸。本實(shí)驗(yàn)中也可用相應(yīng)數(shù)量的含結(jié)晶水的草酸，但反應(yīng)時(shí)間要長一些。^[36]

用途

1.二乙酸二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè)，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進(jìn)劑、染料中間體。還用作纖維素酯類、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫(yī)藥、香料等的原料。

2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物，多用于α,γ-二羰基酯^[1~3]、酮類化合^[4~9]、雜環(huán)化合物^[10~13]的合成等。

合成α,γ-二羰基酯  在堿性條件下，酮類化合物可與乙二酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)而生成α,γ-二羰基酯 (式1)^[1,2]。該二羰基酯常以烯醇式結(jié)構(gòu)存在，可用于合成雜環(huán)化合物等 (式2)^[3]。

合成酮  乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機(jī)金屬化合物(如有機(jī)鋰化合物等)反應(yīng)生成酮，是一種制備α-酯基酮的好方法，本法可用于合成飽和酮^[4,5] (式3)和芳香酮^[6~9] (式4)。

合成噻吩類化合物  在堿的條件下，乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類化合物可合成噻吩衍生物 (式5)^[10]，采用類似方法也可合成硒代噻吩衍生物^[11]。

合成雜環(huán)化合物  乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類似結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生醇解或胺解的縮合反應(yīng)，合成雜環(huán)結(jié)構(gòu) (式6)^[12,13]。

3.用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成。^[35]

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